Si corre su terreni a volte argillosi, altre rocciosi, tra vigneti esposti al sole e strette valli che si insinuano tra le colline. Si corre attraverso alcun idei borghi storici più affascinanti della Toscana. Tuttavia la Brunello Crossing è qualcosa di più di una semplice gara. Perché è in grado di offrire ai concorrenti un intero week end di coccole e di opportunità di relax e buon gusto. Non è un mistero che da queste parti, oltre a bere in modo divino, si degustano alcuni dei piatti più interessanti della cucina rurale italiana. Non a caso nei giorni precedenti la gara, gli organizzatori organizzano una visita guidata ad alcune delle cantine del Brunello, per conoscere da vicino i luoghi nei quali nasce il vino che ha reso celebre in tutto il mondo questo territorio. Una curiosità: la Brunello Crossing mette a disposizione dei runner alcuni ristori lungo il percorso che invitano a una sosta prolungata. Una vera tentazione per quegli atleti che normalmente tendono a ignorare i ristori per non perdere del tempo prezioso.